Dagboek van een crossdresser: Mijn eerste keer

Luister?

Mijn naam is James. Ik ben een 27 jaar oude man met een alter ego genaamd Ginny. En vandaag wil ik vertellen over mijn eerste sexdate.

Al een geruime tijd fantaseerde ik over meer dan me enkel verkleden, mezelf bevredigen met dildo’s of bezighouden met anonieme camchats. Ik wou en zal mijn fantasie laten uitkomen om eens af te spreken met een man. Daarom installeerde ik de software van een chatsite en begon met wat uitdagende foto’s eens zien wat er zoal zou afkomen. De resultaten waren overweldigend. Soms een beetje te overweldigend zelfs. Zo kreeg op 1 dag tijd soms wel 100 berichten. Soms van leuke mannen die ook eens wouden experimenteren, anderen waren gewoon lompe geilaards die ik niet vertrouwden. Meerdere keren stond ik op het punt om met iemand af te spreken, maar elke keer trok ik me op het laatste terug voor ik het definitieve antwoord zou geven. Elke keer bonsde mijn hart in de keel en kreeg tintelingen in mijn lul om dan plots dit naar angst en onzekerheid te doen overslaan. Maar op een dag kwam er een jongeman me een bericht sturen. Het was nog een student aan de hoge school met weinig ervaring. Hij was aardig en had begrip voor mijn voorzichtigheid. Hij woonde ook nog eens dicht genoeg voor een afspraak, maar toch ver genoeg voor niemand uit mijn omgeving tegen te komen. Na het heen en weer sturen van berichten kwamen we overeen over de afspraken en veiligheid en de datum. Zijn ouders gingen op reis en dit was het moment aangezien hij dit experiment ook geheim wou houden.

Op de avond van de afspraak was ik nog onwaarschijnlijk kalm na dagenlang van nerveuse tintels in de onderbuik. Ik schoor al mijn lichaamshaar af en trok mijn favoriete outfit aan. Mijn blauwe ruitenhemd, rood studenterokje, lange zwarte kniesokken, slethalsbandje en mijn roodbruine pruik waarboven een diadeem met kattenoren op werd gezet. Om anoniem te blijven behield ik mijn schattig zwart mondkapje op. Ik leek wel een anime internetmodelletje. Om tijdens de rit ernaartoe niet herkend te worden door een bekende droeg ik over mijn outfit een te grote joggingbroek en jas aan en hield mijn pruik in mijn tas verborgen. Eens aan het adres, een soort blokhut in een bosrijk wijkje zette ik in de wagen mijn pruik en zwart mondmasker op. Verrassend genoeg was ik helemaal niet nerveus meer; Mijn outfit met het mondkapje gaf me net meer zekerheid door de verzekerde anonimiteit. Na het aanbellen deed de jongen open en leek aangenaam verrast te zijn met de verschijning en liet me op een zeer galante wijze binnen. De chalet was één grote gezellige apreski ruimte met twee verdiepingen waar in het midden een gezellig haardvuur brandde. Ik vroeg naar de badkamer om me klaar te maken. Nog voor ik hierin verdween zag ik hoe hij de gordijnen dichttrok zodat de buren niet konden binnenkijken en hoorde ik hoe hij een gezellige jazzplaat opzette. Eens in de badkamer trok ik de joggingbroek en jas uit om in het schaarse outfitje bevrijd te zijn.

Ik bracht de kattenoren aan bovenop de pruik met halflange haren en bracht donkere oogschaduw aan die alles perfect maakten. Ik was er klaar voor en stapte bijna al huppelend tot in de woonkamer waar de jongen me geduldig, maar lustvol zat op te wachten in de enorme zetel. Ik vroeg of hij er klaar voor was en we gingen naast elkaar in de zetel zitten op een grote handdoek. Om te beginnen nam ik mijn elektronische prostaatmasseur uit mijn tas tevoorschijn, bracht hem in en gaf de afstandbediening aan de jongen. Terwijl ik begon te voelen over zijn borstkas en tussen zijn benen testte hij verschillende standen uit met de bediening om mijn reactie te zien. Van zachte vibraties tot snelle en zelfs ritmisch kloppende bewegingen deden me in verschillende manieren kronkelen en schudden van genot door wat het apparaat met mijn prostaat deed. De extase kwam vooral uit de verrassing van wat hij bij de volgende knop zou kiezen. De jongen was verbaasd toen hij na een paar minuten lange vicieuze druppels voorvocht uit mijn eikel zag sijpelen. Vooral dit laatste deed zijn lul steeds harder opzwellen achter zijn broekrits. Ik heb het altijd geil gevonden om zulke uitstulpingen te zien in pornofilms, maar nu kon ik ze voor het eerst echt voelen. Al giechelend opende ik de rits en zag hoe een ongeduldige knoert van een lul zich poogde te bevrijden van achter de rekkende stof van zijn boxershort. Ik wreef er al spelend over en begon deze vast te pakken terwijl ik hem voelde kloppen van de opwinding. Bij het omlaag trekken van de boxershort sprong dit niet geringe lid omhoog en begon al wuivend heen en weer bewegen. Vervolgens greep ik deze vast en begon de voorhuid langzaam op en neer bewegen.

Dit was de eerste echte lul die ik ooit vasthield en niet van mij was. Mijn hart klopte van de opwinding en mijn eikel druipte van de prostaatmasseur die nu in een wederkerend ritme bewoog van zwak tot hard kloppende bewegingen. De jongen keek me vol genot aan met een open mond die lichtjes aan het hijgen was. Alsof het een automatisme was boog ik voorover, trok mijn mondmasker met één vinger naar beneden en bewoog met mijn mond rond zijn eikel terwijl de hand op en neerwaartse bewegingen maakte met de schacht van zijn lul. Op deze manier bracht ik genot op 3 verschillende wijzen tegelijkertijd. Het op en neer bewegen van de schacht, mijn lippen die rond de gevoelige parels onderaan zijn eikel gleden en mijn tong die aan de tip likte. Ik kon het niet geloven. Ik was echt een man aan het pijpen. En deed het nog goed ook te oordelen aan de kreunende geluidjes van genot die ik achter mij hoorde bij elke opwaartse beweging. Na een paar minuten viel plots de prostaatmasseur uit mijn kontgaatje. Dit was het teken dat er genoeg rek was voor iets groters. Ik nam een condoom uit mijn tas, scheurde deze open en plaatste het rubbertje rond de impressionante lul die nog steeds fier rechtstond. Een extra laagje glijmiddel erop en ik liet me richting de jongen die ontspannen in de zetel zat op zijn lul langzaam zakken. Ik had dit thuis al zo vaak met dildo’s gedaan, maar dit… Dit was totaal anders. Hoe dieper de eikel mijn gaatje binnendrong, des te harder en dikker hij leek te worden. Dit kwam blijkbaar omdat mijn aarsje de schacht steeds meer afkneep waardoor al het bloed in het zwellichaam bleef. Een koude rilling bewoog via mijn ruggengraat. Hier zat ik dan op de schoot van deze jongeman. Op en neerwaarts bewegend op zijn lul terwijl mijn handen steun zochten op zijn schouders. Elke keer ik op en neer bewoog sloeg mijn inmiddels hard geworden lul eerst tegen de oplaaiende stof van mijn rokje en vervolgens tegen zijn ontblootte borstkast. Zelfs deze minieme aanraking van mijn vochtige eikel die hier tegenaansloegen bracht gewoon nog meer genot naast zijn keiharde licht gekromde lul die mijn prostaat aan het schrapen was.

Bij elke volledige penetratie slaakte ik in een steeds sneller tempo een vrouwelijke kreun die aan de jongen meer aanmoediging gaf om met zijn pelvis een extra push te geven bij elke stoot. Ik kon dit niet langer dan 3 minuten volhouden. Ik kwam spontaan klaar na een haastige waarschuwing te geven tussen het kreunen door. Een glimlach verscheen rond de mondhoeken van de jongen toen deze zag hoe mijn lul een totaal van vier pompende stralen zag spuiten over zijn buik. Mijn kaken begonnen te klapperen van genot en ik zakte al hijgend in elkaar terwijl mijn hoofd op zijn schouder rustte. Ik had wel twee minuten nodig om van dit orgasme te bekomen. Eens ik me had herpakt kroop ik tot aan de rand van de zetel en rustte mijn beide ellenbogen op de armsteun, zetten vervolgens de knieën tegen elkaar en bood de jongen al wiebelend mijn billen aan. Hij had niet veel overtuiging nodig en bewoog met zijn tintelend lid dichterbij. Ik moest lichtjes giechelen toen ik voelde hoe hij enkele onhandige pogingen nodig had om als een bronstig paard zijn lul in mijn kontgaatje te duwen. Zijn beide handen namen de zijkanten van mijn dijen vast en hij zocht met zijn lul naar de ingang van mijn jongenskut. Eens gevonden duwde hij deze in één keer volledig binnen. Ik had dit niet verwacht en slaakte een lange verbaasde kreet. Veel tijd had ik echter niet om van de eerste penetratie te bekomen. Hij had de smaak te pakken en gaf een sequentie van snelle, maar gecontroleerde bewegingen in en uit mijn kontgaatje. Het deed ietwat pijn op sommige momenten, maar het was een heerlijke pijn. Ik genoot ook van de kreunende en grommende geluiden die hij hierbij slaakte. Het paste bij de manier hoe hij me als een wild dier nam. Terwijl kon ik bij bij elke stoot zien hoe de lokken van mijn pruik naar voor en achter bewogen en begon al hijgend met de ogen te rollen. Zijn vingers zaten nu rond mijn billen vast geankerd waardoor ik aan zijn genade was overgeleverd.

De enige manier om even pauze te krijgen was door voor te stellen om me eens op zijn missionaris te nemen. Hij ging akkoord en ik liet me op mijn rug draaien, het hoofd op de armsteun leunen en beide knieën optrekken om vrije doorgang te geven aan de kromme lul die lustte naar meer. Bij dit standje had de jongen helaas niet zoveel ervaring en na een paar minuten viel hij helaas stil door de voor hem ongewone houding. Best spijtig. Want door de kromming van zijn lul was dit standje perfect om mijn prostaat nog eens goed onder handen te nemen. Vanwege de vervolgen tijd en hoeveelheid penetratie achtte ik het condoom te onveilig voor een nieuw standje, maar ik wou hem ook niet laten wachten waardoor zijn harde lul zou kunnen verzwakken. Ik zette me naast hem, trok het condoom af en begon hem met het hand rond zijn voorhuid af te trekken. Ik liet hem terwijl aan mijn tepel likken en versnelde de handbewegingen. Na het kronkelen en schokken van zijn lichaam spoot hij plots drie zeer dikke witte stralen die op mijn hand en zijn buik terechtkwamen. Het was zeker geen kleine hoeveelheid. Nu we allebei voldaan waren sloeg ik mijn benen over zijn schoot, mijn arm rond zijn nek en met de pruik van mijn hoofd tegen het zijne gedrukt. Zo bleven we een half uur in elkaars armen muziek beluisteren terwijl we beide lieten inzinken over wat we zonet gedaan hadden om te kunnen nagenieten. Hoewel ik voor een tweede rond wou gaan, was de jongen te moe om dit nog eens te doen. Ik ging me opfrissen in de badkamer om de oogschaduw te verwijderen, verzamelde al mijn spullen en nam afscheid van de jongen. Eens terug in de auto borg ik weer mijn pruik op en reed weer naar huis. Op weg had ik een reuzehonger gekregen en besloot om een pakje friet te gaan halen. Na mijn bestelling te hebben gegeven kon ik het niet laten om te glimlachen. Ik bedacht me hoe spannend het was dat niemand in de zaak doorhad dat wat voor een outfit ik onder mijn joggingbroek en jas verborg. Een vlug ideetje sprong te binnen om eens volledig verkleed in het openbaar te verschijnen. Niemand zou kunnen raden dat ik een jongen was zolang ik niets zou zeggen. Maar dit is misschien een experiment voor een andere dag.